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O Pennywise foi formado em 1988 em Hermosa Beach, Califórnia pelo cantor Jim Lindberg, pelo guitarrista Fletcher Dragge, pelo baterista Byron McMackin e pelo baixista Jason Thirsk.[3] Uma formação considerada atualmente como a clássica, todos os integrantes haviam tocado em outras bandas da região, e prestaram ensino médio na mesma escola[1]. Hermosa Beach já havia sido origem de outras bandas pioneiras de hardcore punk no final da década de 1970, como Black Flag, Circle Jerks e Descendents.
Em 1989 lançaram pela Theologian Records dois EP, A Word from the Wise e Wildcard, influenciados por bandas como Minor Threat e Black Flag. Posteriormente a gravadora relançou os EP em um disco solo, Wildcard/A Word from the Wise.
Tendo ouvido a banda na rádio local da universidade, um DJ local indicou A Word from the Wise a Brett Gurewitz da Epitaph Records (e também guitarrista do Bad Religion), e, apesar de críticas não favoráveis ao EP[4], o grupo assinou contrato com a gravadora em 1990.[1] Lançaram seu primeiro álbum no ano seguinte, Pennywise, que rapidamente espalhou-se pela comunidade punk estado-unidense. Suas letras passavam uma mensagem positiva, ajudando a promover os ideais da Geração X. Lindberg deixou a banda logo após a gravação por questões pessoais: iria casar-se e o clima dos concertos punk não era o mais propício para a formação de uma família. Thirsk assumiu o vocal e seu professor de baixo reuniu-se ao grupo, o baixista Randy Bradbury.[1] Em 1992, o vocalista do The Vandals Dave Quackenbush assumiu o vocal da banda por um breve período. Bradbury deixou o grupo e Thirsk retornou ao baixo.
Lindberg casou-se e retornou ao grupo em 1992, após persuasão de seus companheiros[4], a tempo para o segundo álbum. Unknown Road foi lançado no ano seguinte, e vendeu cerca de duzentas mil cópias[4], um boa marca uma gravadora independente. A projeção da Epitaph os ajuda de forma considerável, conseguindo divulgar sua música internacionalmente. Em torno de 1995, bandas punk como The Offspring e Rancid estavam na mídia e o Pennywise recusava convites para integrar gravadoras maiores. Produzido por Brett Gurewitz, About Time foi lançado em 1995, outro hit da cena independente assim como Unknown Road.
Em meados de 1996 a banda começa a gravar o quarto álbum, e Thirsk deixa o grupo na tentativa de tratar problemas com alcoolismo. Apesar de bem sucedido, ele teve recaídas e se matou com um tiro no peito em 29 de julho de 1996.
Seguido da morte de Thirsk, Bradbury volta à banda como membro permanente e participa dos próximos dois álbuns, Full Circle (1997) e Straight Ahead (1999). Este foi seguido de um álbum ao vivo, Live at the Key Club (2000), um concerto gravado no Key Club em Hollywood. Depois são lançados Land of the Free? (2001), influenciado pelos protestos de grupos antiglobalização e eleições estado-unidenses, e From the Ashes (2003). Este foi marcado pelo falecimento inesperado do pai de Fletcher, que afectou o guitarrista e a rotina do grupo.
Home Movies foi relançado em DVD em 2004, até então o único álbum de vídeo da banda. Lançado originalmente em 1995, estava fora de circulação desde 1997.
O oitavo álbum da banda foi lançado em meados de 2005, The Fuse. A turnê australiana foi cancelada, gerando rumores sobre o término do grupo, que Lindberg negou. No mesmo ano, foram lançadas versões dos quatro primeiros álbuns remasterizadas digitalmente. A banda retornou ao estúdio em 2007 para trabalhar no nono álbum, Reason to Believe, lançado em março de 2008.
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