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Senen Reyse (Sen Dog) e o seu irmão mais novo Ulpiano Sergio Reyes (Mellow Man Ace), saíram de Cuba para os subúrbios de SouthGate (Los Angeles), com toda a família, em 1971.
1988 - Eles formaram o grupo de Rap DVX (Devasting Vocal Excellence), com o Ítalo-Americano Lawrence Muggered (DJ Muggs), e o Cubano nativo de Los Angeles Louis (B-Real) Freese. Após Mellow Man Ace ter saído para seguir carreira-solo, os integrantes rebatizaram o grupo como Cypress Hill, em homenagem à uma rua que eles corriam para chegar em casa, no South Central. O DJ Muggs relata isso: Você pode ver muito de nós no logo do Cypress Hil. Muito da imagem do grupo vem de bandas como Led Zeppelin e Black Sabbath. Tudo, desde os crânios, a escuridão... tudo!!
1990 - O trio, com seu estilo Rap-Hardcore, alcançou a audiência e o reconhecimento do povo latino em toda Los Angeles, regravando demos de The Phuncky Feel One, e a música Trigga Happy Nigga, renomeada como How Could Just Kill a Man. O primeiro hit da banda foi grava no Philadelphias Ruff House e custou a bagatela de U$65.000. Foi distribuído pela Columbia Records / Sony.
1991 - Cypress Hill debuta com o álbum entitulado Cypress Hill, que contém sucessos como Pigs, Latin Lingo, Tres Equis, How I Could Just Kill a Man, Stoned is the Way of the Walk e Hand on the Pump. As revistas americanas creditam o álbum como um dos melhores novos álbuns de 91 e receberam o disco de platina. Os integrantes do grupo desejam a conscientização e legalização da maconha, e fazem a música oficial da Organização Nacional pela Reforma das Leis da Marijuana (Norml). Nas palavras da revista High Times, Cypress Hill iniciou uma revolução, e o trio vira um ícone da legalização nos Estados Unidos.
1992 - Cypress Hill relança seu primeiro single The Phunky Feel One (que não havia sido comercializado), com uma versão em Rap de How Coul Just Kill a Man, que rapidamente espalha-se pelas rádios dos colégios, e alcança o primeiro lugar na WBLS, rádio de New York. Cypress Hill chega ao primeiro milhão de discos vendidos nos Estados Unidos. O álbum ficou entre os TOP 40 da Billboard, a mais disputada lista do mundo. A banda começou a surgir mais para o público após o Festival de Lollapalooza, em março de 1992. Foi aí que eles apareceram na capa da Revista High Times.
1993 - Cypress Hill lançou seu segundo álbum, chamado Black Sunday, e ficaram em primeiro lugar na parada da Billboard, batendo recordes de venda na primeira semana após o lançamento, com o hit Insane in the brain. Esse hit levou o grupo ao prêmio de platina-duplo, com 3.25 milhões de cópias vendidas apenas nos Estados Unidos. Eles ganharam mais reconhecimento ainda após surgirem no famoso Talk-Show Saturday Night Live. Eles saíram em tour com o House of Pains e Funkdoobiest. Tocaram juntos com Rage Against the Machine, e provaram que podem entreter diversos tipos de audiência. Prova disso é a participação do Sonic Youth, na música I Love you Mary Jane, e Pearl Jam (Real Thing). James Bernard, editor da revista The Source, criticou o segundo álbum do Cypress, por dizer que escolhiam uma audiência branca. No festival de Lollapalooza, B-Real disse: Eu leio a The Source, e li o que James Bernard escreveu sobre nós, que não gostou do Black Sunday. Eu conheço San Francisco, e se você estiver aqui hoje a noite, foda-se você e foda-se a The Source!!!!
1994 - Após a turnê no inverno europeu, eles voltaram a participar do Lollapalooza 94, e, naquele verão, participaram da nova versão do mais famoso festival do mundo - Woodstock 94 - com um novo integrante: o ex-percussionista do Beasty Boys, Eric Correa (Bobo), filho do lendário William Correa (Willie Bobo). Eles receberam o prêmio de melhor grupo de Rap, no Rolling Stones Music Awards.
1995 - Eles participaram do Festival Lollapalooza 95, com Hole, Sonic Youth, Pavement, Sinead OConnor, Beck the Jesus Lizard, e The Mighty Mighty Bosstones. Eles contribuiram com a faixa ao vivo de I Wanna Get High para o álbum Hempilation em benefício da NORML. O grupo lançou o terceiro Cd, chamado Cypress Hill I
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